Thomas Wolsey sinh năm 1473, con trai của Robert Wolsey ở Ipswich và vợ là Joan Daundy.[2] Những truyền thống lan truyền đã xác định cha ông là một đồ tể.

Wolsey theo học tại trường trung học Ipswich và trường cao đẳng Magdalen trước khi học thần học tại Magdalen College, Oxford. Vào ngày 10 tháng 4 năm 1498, ông được phong chức linh mục ở Marlborough[3], Wiltshire và ở Oxford, trước tiên là Thạc sĩ Trường Cao đẳng Magdalen, trước khi được bổ nhiệm làm trưởng khoa Thần học. Từ năm 1500 đến năm 1509, ông điều hành nhà thờ Saint Mary, Limington, Somerset.[4] Năm 1502, ông trở thành giáo sĩ của Henry Deane, Tổng giám mục Canterbury, người đã chết vào năm sau.[2] Sau đó Wolsey được đưa vào gia đình của Sir Richard Nanfan, người đã giao cho ông điều hành bất động sản của mình. Sau khi Nanfan qua đời vào năm 1507, Wolsey bước vào phục vụ vua Henry VII.

Wolsey được hưởng lợi từ việc Henry VII giới thiệu các biện pháp để hạn chế sức mạnh của tầng lớp quý tộc - nhà vua sẵn sàng ủng hộ những người có nguồn gốc khiêm tốn hơn.[5] Henry VII sau đó bổ nhiệm Wolsey làm giáo sĩ Hoàng gia[6]. Ở vị trí này, Wolsey từng làm thư ký cho Richard Foxe, người đã nhận ra khả năng và sự cống hiến bẩm sinh của Wolsey, đánh giá cao ngành công nghiệp của mình và sẵn sàng thực hiện những công việc tẻ nhạt[7]. Sự nổi lên đáng chú ý của Thomas Wolsey từ nguồn gốc khiêm tốn chứng tỏ trí thông minh, khả năng hành chính, sự siêng năng, tham vọng giành quyền lực, và mối quan hệ với nhà vua. Tháng 4 năm 1508, Wolsey được gửi đến Scotland để thảo luận với vua James IV về các tin đồn liên quan đến việc Vua James IV đổi mới liên minh Auld.[8]

Sự thăng tiến của Wolsey trùng hợp với việc bắt đầu triều đại mới: Henry VIII (trị vì từ tháng 4 năm 1509), có tính cách, chính sách và quan điểm ngoại giao khác biệt đáng kể so với quan điểm của cha mình. Năm 1509, Henry VIII bổ nhiệm Wolsey vào chức vụ quan phát chẩn[2], một vị trí cho ông ta một ghế trong Hội đồng Tư hữu, tạo cơ hội để nâng cao hình ảnh và thiết lập mối quan hệ với nhà vua[9]. Một lợi thế trong sự nghiệp của Wolsey là sự thiếu quan tâm của vị vua trẻ Henry VIII trong những chi tiết về quản trị trong những năm đầu của mình[10].